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                                               L-酪氨酸

     中文名称:L-酪氨酸

      中文别名:L-β-对羟苯基-β-丙氨酸;(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸

       CAS:60-18-4

      分子量:181.19

      L-酪氨酸属氨基酸的一种，结晶性粉末，从酪蛋白或玉米等含蛋白质物质的水解液中提取，是人体非必需氨基酸。可做为食品添加剂。

      无色或白色结晶，或白色结晶性粉末（以淀粉或大米为原料），或呈棕黄色（以糖蜜为原料）；几乎无味，无臭，有特殊滋味和酸味。加热至160℃时熔融并析出水分子，224~225℃分解。水溶液呈酸性，饱和水溶液的ＰＨ值约3.2。难溶于水（0.72g/100ml,20℃；6.66g/100ml,80℃）。是动植物氮平衡中非常主要的一种氨基酸。

    1.医药用作甲状腺功能亢进； 

     2.食品添加剂。

     3.是一种重要的生化试剂，是合成多肽类激素、抗生素、L-多巴等药物的主要原料。 

     4.广泛用于农业科学研究，也作饮料添加剂和配制人工昆虫饲料。

     5.生化研究。测定氨基酸中氮的标准。制备组织培养基。用米隆反应（蛋白质呈色反应）进行比色定量分析。6.氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料，作营养增补剂。治疗脊髓灰质炎和性核性脑炎、甲状腺机能亢进等症。亦用于制造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸及L-多巴的原料。

皮肤白不白，主要取决于黑色素细胞合成黑色素的能力。在人的表皮基层细胞间，分布着黑色素细胞，它含有的酪氨酶可以将酪氨酸氧化成多糖，中间再经过一系列的代谢过程，*便可生成黑色素。黑色素生成得多，皮肤就越黑；反之，则皮肤就越白皙。  研究证明，酪氨酸酶的活性与体内的铜、铁、锌等元素密切相关。经常进食富含酪氨酸和稀有元素锌、铜、铁的物质，例如动物内脏、肾，甲壳类动物蛤、蟹、河螺、牡蛎，水产品乌鱼子，豆类的大豆、扁豆、青豆、赤豆，硬壳果类花生、核桃、黑芝麻以及葡萄干等，皮肤的色泽就较黑。因此住在海边的人，打渔的渔民，由于吃以上水产品较多，因此皮肤色泽较黑。

L-酪氨酸早期的生产主要依靠蛋白质水解法。但是蛋白质水解法存在着材料来源有限、工艺与产品复杂、周期长等缺点，因而已经被淘汰。目前 L-酪氨酸主要由酶法、微生物发酵法、提取法和化学法等四种方法来生产  。

酶法

酶法也称为微生物转化法，主要是利用微生物细胞内酪氨酸酚裂解酶（tyrosine phenol-lyase，TPL，EC 4.1.99.2）将苯酚、丙酮酸和氨或者苯酚、L-丝氨酸转化为 L-酪氨酸。目前研究较多的、具有较高酶活的 TPL 主要来自于微生物草生欧文氏菌(Erwinia herbicola) 、中间柠檬酸菌( Citrobacter intermedius) 、弗氏柠檬酸菌( Citrobacter freundii) 以及嗜热菌(Symbiobacterium toebii) 等。Genex 公司的 Lee 和 Hsiao于 1986 年最早利用产气克雷伯氏菌(Klebsiellaaerogenes) 丝氨酸羟甲基转移酶和 Erwinia herbicola ATCC 21434 酪氨酸酚裂解酶，将以甘氨酸为底物合成 L-丝氨酸的反应和以 L-丝氨酸为底物合成 L-酪氨酸的反应相偶联。在 500mL 反应体系中加入 0.32%苯酚、0.25 M 甘氨酸、0.5 mM 5-磷酸吡哆醛、0.056Mβ-巯基乙醇、1.7mM 四氢叶酸。在 pH 为 7.0、37℃条件下以 37%甲醛启动反应，16 h 后可产生 L-酪氨酸 26.3 g /L，甘氨酸转化率达到61.4%。但该工艺稳定性较差而且甘氨酸对 TPL 活性有很强的抑制作用。考虑反应过程中酶活性和稳定性差等缺点，近年来利用 DNA 改组技术提高TPL 稳定性也受到关注。韩国 KRIBB 的 Eugene 等人通过对 Symbiobacteriumtoebii 中的 TPL 进行随机突变筛选和交错延伸 DNA shuffling 得到了催化活性提高三倍，同时半失活温度提高了 11.2℃的 AS6 突变体。测序结果显示在催化活性区域其存在 T129I 或者 T451A 突变，而包含 A13V, E83K 和 T407A 在内的三个突变则对提高热稳定性有极大帮助。而此课题组的 Kim 等人在 E. coliBL21(DE3)中过表达此催化活性和热稳定提高的 TPL，并制备成催化粗提液。在2.5 L 的流加式反应器系统中通过分批补加 2.2 M 的苯酚、2.4M 的丙酮酸钠、0.4 mM 5-磷酸吡哆醛和 4 M 的氯化铵并在反应罐上方充满氮气以降低底物的氧化作用， 40℃反应 30 h 后可积累 130 g/L 的 L-酪氨酸，苯酚的转化率*可达 94%。

微生物发酵法

微生物发酵法通常以甘油、葡萄糖等生物质碳源为原料，通过优良的微生物菌种在合适的条件下发酵来累积 L-酪氨酸。早期研究常通过人工诱变来选育 L-酪氨酸高产菌株，如筛选 L-苯丙氨酸或 L-色氨酸缺陷或抗反馈抑制的菌株等。然而大多数微生物积累芳香氨基酸的能力很低，且其代谢途径的调控机制十分复杂，传统的诱变育种方法往往只能对局部代谢途径或者关键酶作用，难以对全局的 L-酪氨酸代谢流造成很大的影响。近年来随着代谢工程和各种先进生物技术的迅猛发展，重新合理设计微生物的代谢途径来更好地实现 L-酪氨酸的发酵生产逐渐成为研究热点。目前研究较多的 L-酪氨酸代谢工程菌主要有大肠杆菌（Escherichia coli）、谷氨酸棒杆菌（Corynebacterium glutamicum）、黄色短杆菌（Brevibacterium flavum）和枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）等。其中以大肠杆菌和谷氨酸帮杆菌中 L-酪氨酸的合成途径和调控机制研究的最多并阐释的最为清楚。

L-酪氨酸生物合成途径属于芳香族氨基酸合成途径。其合成的前体物 4-磷酸赤藓糖（Erythrose-4-phosphate, E4P）和磷酸烯醇式丙酮酸（Phosphoenol pyruvate, PEP）在 DAHP 合成酶（DS）的催化下缩合生成 3-脱氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸（DAHP），该反应也是 L-酪氨酸生物合成途径的第一个限速步骤。在大肠杆菌中 DAHP 合成酶包含 AroG、AroF 和 AroH 三个同工酶，其表达和酶活分别受产物 L-苯丙氨酸、L-酪氨酸和 L-色氨酸的反馈阻遏和反馈抑制。从 DAHP 到分支酸的 7 步反应对于所有芳香氨基酸是共同途径。而分支酸是芳香族氨基酸合成途径的分支点，一个分支途径用于合成 L-色氨酸，另一部分则在分支酸变位酶（Chorism mutase, CM）和预苯酸脱水酶（Prephenatedehydratase, PD）双功能酶 TyrA 的作用下生成对羟基苯丙酮酸（4HPP），后者通过与 L-谷氨酸的转氨作用生成 L-酪氨酸，而 TyrA 的表达和酶活同样受到产物L-酪氨酸的反馈阻遏和反馈抑制。

提取法

提取法在1820年首先由Braconnot发明,他将甘氨酸和亮氨酸从明胶羊色和肌肉水解液中提取得到,那之后,Bopp等人义逐渐在蛋白质中将酪氨酸和丝氨酸水解出来。最古老的氨基酸生产的工芝,即进白质水解提取法。蛋白质可W进行酶、酸或巧的水解,其产物最终为氨基酸。常用6M盐酸在110°C水解进行12—24h,去掉多余的酸后,提取出各种氨基酸的混合物。*使用溶度差法或离子交换树脂的方法提取,得到相对纯度的氨基酸至20世纪

三四十年代,使用提取法己经可以获得20多种氨基酸,最*的氨基酸产业就是味精,发展到今天,虽然氨基酸大部分都可从各种资源中提取,但由于资源成本高、低收率、污染环境等方面原因,并不适合继续大规模生产。提取法生产心酪氨酸,一般是利用天然蛋白资源为原料,将其进行水解、浓缩、结晶、脱色等步骤的处理,分离提取心酪氨酸。但因为提取所得产品中L-酪氨度的含量较低,实际上提取法的收率较低,所以并不适合大规模生产。

化学合成法

虽然19世纪化学合成法就己经开始用来合成氨基酸,但直到本世纪50年代才将化学法合成氨基酸,这种方法是利用有机合成和化学工程结合的技术,生产氨基酸。其*的优势是不受氨基酸品种上限制,在制备天然気基酸外,还可生产非天然安基酸,包括一些非常特殊结构的氨基酸,并且可以大规模生产。但化学方法也有缺点,主要问题是工艺较复杂,只能合成氨基酸的D、L-型外消旋体,只有经过了光学拆分,才可获得具有光学活性的氨基酸。至今,多种氨基酸仍用化学合成法生产,特别是在饲料中用量很大的D、L-蛋氨酸,目前的生产方法仅有化学合成法,其产量约为几十万吨/年。另外,药用和食用甘氨酸,其大规模的生产方法也是采用化学合成法。

【食品行业】：食品营养强化

【医药制造】：保健食品 、填充剂、医药原料等。

 1、【食品行业】：用于乳制食品、肉制食品、烘焙食品、面制食品、各式饮料、糖果、调味食品等。
 2、【医药制造】：保健食品 、基料、填充剂、生物药品、医药原料等。
 3、【工业产品】：石油业 、制造业、农业产品、科技研发、蓄电池、精密铸件等。
 4、【其它行业】：可代替甘油作烟丝的加香、防冻保湿剂。
 5、【日化用品】：洗面乳、美容霜、化妆水、洗发水、牙膏、沐浴露、面膜等。
 6、【饲料兽药】：宠物罐头、动物饲料、营养饲料、转基因饲料研发、水产饲料、维生素饲料、兽药产品等。

 7、【实验试剂】：可用于各类实验研发等。

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