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                                               L-脯氨酸

脯氨酸英文名称：proline;Pro
学名：吡咯烷酮羧酸。
 一种环状的亚氨基酸，在组成蛋白质的常见20种氨基酸中*的亚氨基酸。在肽链中有其特殊的作用，易于形成顺式的肽键，不利于α螺旋的形成等。符号：P。应用学科：生物化学与分子生物学（一级学科）；氨基酸、多肽与蛋白质
脯氨酸(Pro)是植物蛋白质的组分之一，并可以游离状态广泛存在于植物体中。
简介

中文名：脯氨酸
英文名：proline
英文缩写：P，Pro
CAS号：145-85-3
化学式：C5H9NO2
摩尔质量：115.13g/mol

 β-吡咯烷基-α-羧酸与一般α-氨基酸不同，没有自由的α-氨基，它是一种α-亚氨基酸，，后者可以看成是α-氨基酸的侧链取代了自身氨基上的一个氢原子而形成的杂环结构。组成蛋白质的常见氨基酸之一。
理化性质物理性质

外观与性状：白色结晶或结晶性粉末或无色针状结晶，含一个结晶水。微臭，味微甜。
熔点：210-220 °C
比旋度：-84.5°至-86.0°。
潮解性：有潮解性。
溶解性：该品在水中易溶，在乙醇中溶解，难溶于丙酮和氯仿在乙醚或正丁醇中不溶。
储存：遮光，密封保存。
等电点（pI）：6.30
化学性质

      可从乙醇/乙醚中得到无色针状结晶，从水中得到斜方晶，有强甜味，与水合茚三酮试液反应呈黄色，但被冰醋酸酸化后呈红色，与硫氰酸铵反应产生难溶性盐。[1]

注*：其中N的化合价为+5。
极性

      脯氨酸从整个分子结构来看是极性分子，但属于非极性氨基酸。这是因为氨基酸极性的判断根据为侧链的性质而非整个氨基酸分子。现实中存在许多像这样的是极性分子的非极性氨基酸。

 斜方晶系为无水物，单斜晶系含1分子结晶水；无臭，有较强甜味；溶点为200℃（分解）；不纯物具有吸湿性；因其为亚氨基酸，与其他氨基酸的性质都不同；极易溶于水（154.56g/100ml.20℃)，不溶于乙醇和异丙醇。

L-脯氨酸(简称脯氨酸)是人体合成蛋白质的十八种氨基酸之一，常温下为无色至白色晶体或结晶性粉末，微臭，味微甜，极易溶于水，难溶于乙醇，不溶于乙醚和正丁醇。氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称，氨基酸在人体中的存在，不仅提供了合成蛋白质的重要原料，而且为促进生长，进行正常代谢、维持生命提供了物质基础。

L-脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基酸之一，是氨基酸输液的重要原料，也是合成卡托普利、依那普利等一线降压药物的主要中间体，已被广泛应用于食品与医药等工业。

【用途一】用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等

【用途二】用于生化研究，医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。

【用途三】营养增补剂。风味剂，与糖共热发生氨基-羰基反应，可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。

【用途四】氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一， 用于营养不良， 蛋白质缺乏症， 严重肠胃道疾患， 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。

【用途五】医药原料及食品添加剂。

1. 明胶、干酪素之类蛋白质的水解物，用离子交换树脂处理，再用*或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分，仅使L-脯氨酸沉淀，*用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。

2. L-脯氨酸有两种制法。 一是直接发酵法， 利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株，经微生物发酵获得L-脯氨酸； 二是化学合成法，以谷氨酸为原料， 与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化， 并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来，得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品， *对其分离纯化可得粗制脯氨酸。小试工艺酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中， 加入无水乙醇1L， 搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。 在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶，在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤， 取结晶， 用95%乙醇洗涤， 抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g， 加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完， 室温再反应1h, 保温50℃反应3h。冷却至0℃， 加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液， 即得粗品L-脯氨酸水溶液。 分离纯化离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂）。 先用蒸馏水冲洗至中性，再用1mol/L氨水洗脱， 收集含L-脯氨酸段的洗脱液（用硅胶G薄层色谱控制）。 将洗脱液减压浓缩至干， 再用少量水溶解后，将其进入中性氧化铝色谱柱中，再以60%乙醇水溶液洗脱（还是用硅胶G薄层色谱控制）。 收集的洗脱液减压浓缩至干，再以无水乙醇洗涤数次， 稍冷后再加入无水乙醚，冷却过滤取结晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸。熔点220-222℃（分解），收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。 五氯酚沉淀解吸分离法成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中， 加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)， 并保温搅拌5h后， 让冷却至0℃， 过滤取结晶， 用少量冰水洗涤， 抽干， 干燥后得复盐，熔点240-242℃， 沉淀率95%。解析 将复盐38.4g, 投入三颈瓶中， 加入蒸馏水200ml, 氨水20ml， 室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液，将滤液减压浓缩， 加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液， 加入活性炭脱色。乙醚提取， 分出水层， 继续浓缩至干， 用无水乙醇脱色数次， 再加少量无水乙醇湿润， 加入2倍量无水乙醚， 冷却结晶，过滤取结晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸成品。放大生产工艺酯化 将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中， 冷却至0℃，搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃， 搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后，加入三乙胺使pH为8.0-8.5。 搅拌1h, 出现白色沉淀。 冷却至5℃， 过滤取沉淀， 用50L95%乙醇洗涤， 沉淀于50℃真空干燥， 得L-谷氨酸-δ-乙酯。还原 将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中， 加水70L， 搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4， 加热保温200℃， 搅拌反应1h, 再升温50℃， 搅拌反应3-4h, 冷却至0℃， 以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。 沉淀 将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中，加热至50℃， 在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液，保温50℃反应5h后， 冷却至0℃析出结晶， 过滤取结晶， 抽干， 得复盐。解析、精制 将复盐投入100L反应罐内， 加入3%氨水20L， 室温搅拌反应7-8h后， 降温至0℃过滤，沉淀用少量冰水洗涤， 抽干， 洗液和滤液合并， 再减压浓缩至干， 用10L去离子水搅拌溶解，过滤取滤液， 并加入0.5%活性炭， 加热70℃搅拌脱色1h， 过滤取滤液， 让其冷却至0℃， 加等体积乙醚萃取， 分出水层， 减压浓缩至干，加10L无水乙醇脱水3次， 抽干， 沉淀加2L无水乙醇搅匀，再加10L乙醚，冷却至0℃， 过滤取沉淀， 真空抽乙醚， 80℃烘干， 得L-脯氨酸成品。

3. 以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。

4. 烟草：BU，22；FC，21。

【食品行业】：食品营养强化

【医药制造】：保健食品 、填充剂、医药原料等。

 1、【食品行业】：用于乳制食品、肉制食品、烘焙食品、面制食品、各式饮料、糖果、调味食品等。
 2、【医药制造】：保健食品 、基料、填充剂、生物药品、医药原料等。
 3、【工业产品】：石油业 、制造业、农业产品、科技研发、蓄电池、精密铸件等。
 4、【其它行业】：可代替甘油作烟丝的加香、防冻保湿剂。
 5、【日化用品】：洗面乳、美容霜、化妆水、洗发水、牙膏、沐浴露、面膜等。
 6、【饲料兽药】：宠物罐头、动物饲料、营养饲料、转基因饲料研发、水产饲料、维生素饲料、兽药产品等。

 7、【实验试剂】：可用于各类实验研发等。

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